Για να φτάσει, όμως, ο Ζελένσκι στο αμερικανικό έδαφος προηγήθηκε μια άκρως απόρρητη ειχείρηση στην οποία ενεπλάκησαν καταποσκευτικά και μαχητικά αεροσκάφη από περισσότερες της μιας ένοπλες δυνάμεις κρατών-μελών του ΝΑΤΟ.
Το πρώτο βήμα της επιχείρησης ήταν το ταξίδι με τρένο από την Ουκρανία στην Πολωνία το πρωί της Τετάρτης. Τον Ζελένσκι συνόδευσε στο ταξίδι η πρεσβευτής των ΗΠΑ στην Ουκρανία, Μπρίτζετ Μπρίνκ. Όταν το τρένο έφτασε στον σιδηροδρομικό σταθμό της πόλης Πρζέμισλ, ο Ζελένσκι μεταφέρθηκε με όχημα της αμερικανικής πρεσβείας στο αροδρόμιο της Ρζέσοου όπου επιβιβάστηκε σε έναν αεροσκάφος της Πολεμικής Αεροπορίας των ΗΠΑ, ένα κυβερνητικό σκάφος που συνήθως χρησιμοποιούν τα μέλη του Κογκρέσου και άλλοι αμερικανοί αξιωματούχοι που βρίσκονται κάτω από τον πρόεδρο και τον αντιπρόεδρο στην αμερικανική πολιτική ιεραρχία.
Η πτήση με το Boeing C-40 Clipper απογειώθηκε από την Πολωνία στις 8:15 το πρωί Τετάρτης (ώρα Πολωνίας) και χωρίς πτάση προσγειώθηκε τελικά στην αμερικανική βάση Άντριους λίγο μετά το απόγευμα της ίδιας ημέρας (ώρα ΗΠΑ).
Από τη στιγμή της απογείωσης του αεροσκάφους με επιβάτη τον Ζελένσκι ξετυλίχτηκε μια λεπτομερής επιχείρηση με στόχο να αποφευχεί να υπάρξει οποιαδήποτε ρωσική παρέμβαση στο πρώτο ταξίδι του Ουκρανού προέδρου σε χώρα του εξωτερικού μετά την έναρξη του πολέμου στην Ουκρανία.
Πρώτο απογειώθηκε, σύμφωνα με την Daiyl Mail ένα γερμανικό κατασκοπευτικό Boeing AWACS προκειμένου να διασφαλίσει ότι το αεροπλάνο με τον σημαντικό επιβάτη θα περάσει με ασφάλεια πάνω από τη Βόρεια Θάλασσα, μια περιοχή στην οποία είναι συχνές οι περιπολίες ρωσικών υποβρυχίων.
