Αρκετές φορές τον έχουν «κατηγορήσει» για την επιλογή του να παραμείνει στην ομάδα της καρδιάς του, στερώντας από τον εαυτό του την ευκαιρία να πανηγυρίσει την κατάκτηση κάποιων τίτλων.

Το καλοκαίρι του 2021 ήταν η στιγμή που φάνηκε ότι θα αλλάξει περιβάλλον, ωστόσο ο Χάρι Κέιν έμεινε στην Τότεναμ και μέσα στις επόμενες ημέρες θα γράψει το όνομα του με χρυσά γράμματα στην ιστορία του συλλόγου.

Ο αρχηγός των Σπερς σκόραρε στο 50ο λεπτό της αναμέτρησης με την Πόρτσμουθ το μοναδικό γκολ της ομάδας του που της χάρισε την πρόκριση στον 4ο γύρο του Κυπέλλου Αγγλίας.

Μ’ αυτό το γκολ όμως ο Κέιν έφτασε τα 265 με τη φανέλα της Τότεναμ, κι απέχει πλέον μόλις ένα για να «πιάσει» στην πρώτη θέση των σκόρερ του λονδρέζικου συλλόγου τον θρυλικό Τζιμι Γκριβς ο οποίος έχει 266. Αργά ή γρήγορα ο Κέιν θα τον ισοφαρίσει και θα τον προσπέρασει ωστόσο υπάρχει μια απίστευτη συγκυρία που ενώνει τους δύο αρχισκόρερ της Τότεναμ

Ο Γκριβς είχε πετύχει το 265ο του γκολ στις 7 Ιανουαρίου 1970 σε αγώνα για τον 3ο γύρο του Κυπέλλου Αγγλίας.

Ακριβώς 52 χρόνια αργότερα ο Χάρι Κέιν, στις 7 Ιανουαρίου 2022 σκόραρε το 265ο του γκολ με τη φανέλα της Τότεναμ σε αγώνα για τον 3ο γύρο του Κυπέλλου Αγγλίας.