Ο Pettifer ήταν ο θετός γιος της Tiggy Legge-Bourke, πρώην νταντάς των πριγκίπων Ουίλιαμ και Χάρι, ενώ η ίδια ήταν και νονά του.
Ο Pettifer, που ζούσε στο Τσέλσι του Λονδίνου, ήταν γιος του Charles Pettifer, πρώην αξιωματικού, και της Camilla Wyatt. Οι γονείς του χώρισαν τη δεκαετία του 1990, και ο πατέρας του αργότερα παντρεύτηκε την Tiggy Legge-Bourke. Η Tiggy είχε υπηρετήσει ως νταντά των πριγκίπων Ουίλιαμ και Χάρι από το 1993 έως το 1999, ενώ είχε στενούς δεσμούς με τη βασιλική οικογένεια από τα νεανικά της χρόνια. Ήταν κόρη αξιωματικού των Royal Horse Guards και η μητέρα της ήταν κυρία επί των τιμών της πριγκίπισσας Άννας.
Η οικογένεια Legge-Bourke μεγάλωσε στο Glanusk Estate στην Ουαλία, μια έκταση 6.000 στρεμμάτων, όπου η Tiggy πέρασε τα παιδικά της χρόνια. Η εκπαίδευσή της περιλάμβανε σπουδές στο Heathfield School και στο Institut Alpin Videmanette στην Ελβετία, το οποίο είχε επίσης παρακολουθήσει η πριγκίπισσα Νταϊάνα. Παρά τη σύνδεσή της με τη βασιλική οικογένεια, υπήρξαν τριβές με την πριγκίπισσα Νταϊάνα, κυρίως λόγω της φράσης της Tiggy ότι οι πρίγκιπες ήταν «τα δικά μου μωρά».
