Ο δράστης γνώρισε για πρώτη φορά το θύμα, την Ντενίζ Ράιαν, τον Ιούλιο του 2023, καθώς ήταν φίλος της γειτόνισσάς της.
Τον Απρίλιο του 2024, ρώτησε τη Ράιαν αν μπορούσε να περιμένει μέσα στο σπίτι της για ταξί και αυτή συμφώνησε. Πέρασαν αρκετές ώρες και συνειδητοποίησε ότι ο Σίμπσον δεν είχε καμία πρόθεση να φύγει από το σπίτι της. Ο 32χρονος έτρεξε στο υπνοδωμάτιό της, κλείδωσε την πόρτα και… ταμπουρώθηκε εκεί.
Η Ράιαν αναγκαστικά κοιμόταν στον καναπέ. Κάθε φορά που του ζητούσε να φύγει, αυτός συνήθως απαντούσε: «Θα μαχαιρώσω όλους εδώ μέσα και τα σκυλιά». Πήρε ακόμη το τηλέφωνο της γυναίκας και της ζήτησε λεφτά που η Ράιαν του έδωσε από φόβο. Φυσικά, δεν της τα επέστρεψε ποτέ.
Στις 18 Ιουλίου, έπειτα από ένα καβγά, η Ράιαν ένιωσε ότι δεν μπορούσε πλέον να ζήσει στο σπίτι της και πήγε να μείνει σε μια φίλη της. Ο Σίμπσον τηλεφώνησε στη φίλη της Ράιαν και απείλησε ξανά ότι θα μαχαιρώσει τα σκυλιά και θα κάψει το σπίτι.
Μια εβδομάδα αργότερα, ο γιος της Ράιαν έλαβε τηλεφώνημα από άγνωστο αριθμό και απειλητικό φωνητικό μήνυμα από τον Σίμπσον, στο οποίο τον προειδοποιούσε να μην μιλήσει η Ράιαν στην αστυνομία.
«Αν θέλει να το δείξει στην αστυνομία, θα της χαρακώσω το πρόσωπο, φίλε. Αλλά αν θέλει να το λύσουμε φιλικά μεταξύ μας και να φερθεί σαν ενήλικας, επειδή με έκλεψε, τότε κανένα πρόβλημα», έλεγε.
Μερικές εβδομάδες αργότερα εισέβαλε στην κατοικία της Ράιαν τα ξημερώματα και την απείλησε ζητώντας τα πράγματά του πίσω. Φεύγοντας πήρε ένα X-Box και ένα Amazon Firestick από το υπνοδωμάτιο του γιου της Ράιαν.
Τελικά ο Σίμπσον συνελήφθη στις 16 Αυγούστου 2024 και αφέθηκε ελεύθερος με εγγύηση, με τον όρο να μην έρθει σε επαφή με τα θύματα.
Ωστόσο παραβίασε τους όρους της εγγύησης στις 15 Απριλίου 2025, όταν είδε τον γιο της Ράιαν και του είπε: «Καλύτερα να μην πάτε στο δικαστήριο. Έχει τακτοποιηθεί με τη μαμά σου, οπότε καλύτερα να μην πας στο δικαστήριο. Πες το και στη μαμά σου».
Συνελήφθη ξανά στις 10 Μαΐου και αυτή τη φορά κρατήθηκε. Μέσα στο κελί κατέστρεψε την κάμερα και προκάλεσε μικρές υλικές ζημιές.
Τελικά ομολόγησε την ενοχή του για παρενόχληση, εκφοβισμό, διάρρηξη, παραβίαση των όρων της εγγύησης και πρόκληση ζημιών. Είχε στο παρελθόν οκτώ προηγούμενες καταδίκες για 11 αδικήματα.
