Ο Κασσελάκης είχε καταφέρει να μπει στα άδυτα του κεφαλαιοκρατισμού σε μία δύσκολη εποχή για εκείνους που, όπως λέει πλέον ο ίδιος στα viral βίντεο που ανεβάζει, «αγοράζουν τον κόπο του άλλου στα φθηνά». Είχε προσληφθεί εν μέσω κρίσης, το 2009 -δούλεψε αρχικά στο Λονδίνο και μετά στη Νέα Υόρκη, στην αρχή ως junior analyst και στη συνέχεια ως associate– στον τομέα της διαχείρισης κινδύνου στην αγορά των commodities (εμπορεύματα, από τον καφέ και τα αυγά ως το πετρέλαιο και το ουράνιο).
Πέντε χρόνια μετά, οι προϊστάμενοί του στην Goldman Sachs τον θεώρησαν ως «μειωμένης απόδοσης», παρά τις λαμπρές σπουδές του στα χρηματοοικονομικά στο Πανεπιστήμιο της Πενσιλβάνια, που είναι το Νο12 στην παγκόσμια κατάταξη των ΑΕΙ. Για κάποιους μήνες ζει μεταξύ Αθηνών και ΗΠΑ, αλλά πολύ σύντομα αρχίζει να ασχολείται με την εταιρεία που είχε φτιάξει από το 2007 ο πατέρας του Θεόδωρος, στη Φιλαδέλφεια, την πρωτεύουσα της Πενσυλβάνια· μετά την κατάρρευση λόγω δικαστικών εμπλοκών της CASCO ΑΕΒΕ, της εταιρείας επιχρισμάτων για τη ναυτιλία που διατηρούσε στην Ελλάδα, ο πατέρας του έφτασε -και εκείνος- στην Πενσιλβάνια και δημιούργησε την Philadelphia Coatings, μία εταιρεία με το αντικείμενο που γνώριζε πολύ καλά: επιχρίσματα για καράβια.
Ο υποψήφιος για την προεδρία του ΣΥΡΙΖΑ είπε κατά την αυτοπαρουσίασή του στο βίντεο με το οποίο ανακοίνωσε την υποψηφιότητά του ότι πήγε «στις ΗΠΑ μόνος (σ.σ.: το φθινόπωρο του 2002) όχι για πολυτέλεια, αλλά από ανάγκη». Λίγα χρόνια αργότερα, ο Θόδωρος Κασσελάκης ξαναφτιάχνει την εταιρεία του στις ΗΠΑ και συγκεκριμένα στο Τέξας· η οικογένεια δεν ήταν πια σε τόσο μεγάλη ανάγκη, αφού μπόρεσε να βρει χρήματα για ένα νέο ξεκίνημα.
Ο νεαρός Κασσελάκης αναλαμβάνει το 2014 την οικογενειακή επιχείρηση με την πείρα που απέκτησε στην Goldman Sachs και, όπως περιγράφει, 9 χρόνια αργότερα, τον Απρίλιο του 2023, την «απογειώνει»: Δηλώνει ότι αυτός άλλαξε το όνομά της σε «Philadephia Coatings» για να θυμίσει ότι ο ίδιος και οι γονείς του έζησαν εκεί, όπως και ότι έκανε «rebranding» στην εταιρεία διευρύνοντας το δίκτυο διανομής της σε 40 χώρες. Δηλώνει και κάτι πολύ πιο ενδιαφέρον: «Μέχρι τότε, η συγκεκριμένη βιομηχανία ήταν εξαρτώμενη από την κινεζική παραγωγή. Ο κ. Κασσελάκης έκανε την παραγωγή πολύ πιο αμερικανοκεντρική, σύμφωνα με τα αμερικανικά στάνταρ».
Πού τα δήλωσε όλα αυτά; Στην αγωγή που κατέθεσε στις 3 Απριλίου του 2023 στο τοπικό δικαστήριο της Νότιας Νέας Υόρκης εναντίον της Tiptree, της «μαμάς» εταιρείας Tiptree Marine, που λέει ότι ίδρυσε στις αρχές του 2018 και στην οποία εργάστηκε για πέντε χρόνια ως CEO – και τα περί απεξάρτησης από τους Κινέζους ακούγονται πολύ ευχάριστα στις ΗΠΑ.
Είχε προηγηθεί η δεύτερη απόλυση στην καριέρα του – αυτή τη φορά όχι από έναν τραπεζικό κολοσσό όπως η Goldman Sachs, αλλά από την εταιρεία «του». Τρεις εβδομάδες πριν από την κατάθεση της αγωγής, οι μέτοχοι της Tiptree τον είχαν απομακρύνει από την εταιρεία.
Στην αγωγή του, ο Κασσελάκης αναφέρει ως μοναδικό λόγο για την απόλυσή του το ότι δεν ήθελαν τον πληρώσουν για τις επιχειρηματικές επιτυχίες του σύμφωνα με όσα προέβλεπε το «χρυσό» συμβόλαιο που είχε υπογράψει – και 25 ημέρες αργότερα, ο ΣΥΡΙΖΑ ανακοίνωνε ότι θα καταλάμβανε την 9η θέση στο ψηφοδέλτιο Επικρατείας εκπροσωπώντας την Ομογένεια.
Επί των ημερών του, η Τiptree Marine αγόρασε, διαχειρίστηκε και στη συνέχεια πούλησε μέσω της θυγατρικής της Swiftbulk, στην οποία CEO ήταν ο Κασσελάκης -με κέρδος 16 εκατ. δολαρίων- τρία καράβια ξηρού φορτίου.
