Γεννήθηκε στο Αγρίνιο το 1978 και σε ηλικία μόλις 20 ετών ενεπλάκη σε ένα «έγκλημα τιμής». Συγκεκριμένα ήταν το 1998 όταν ο Δημάκης σκότωσε κάποιον που πείραξε την αδερφή του με αποτέλεσμα να συλληφθεί και να καταδικαστεί.
Μετά την αποφυλάκισή του συνέχισε να κινείται στην παρανομία καθώς κατηγορήθηκε για έξι ληστείες τραπεζών και εξέτιε ποινή κάθειρξης 44 ετών για ληστείες, παράνομη οπλοφορία και πλαστογραφία, ενώ έμεινε γνωστός ως «ο ληστής με το καλάσνικοφ».
Στη φυλακή φαίνεται πως είδε τον κόσμο με «άλλο μάτι» και αποφάσισε να σπουδάσει. Ολοκλήρωσε το Λύκειο αποφοιτώντας με βαθμό 19,9 και στη συνέχεια πέτυχε στις πανελλαδικές εξετάσεις και εισήχθη στο Τμήμα Πολιτικής Επιστήμης και Δημόσιας Διοίκησης του ΕΚΠΑ.
Για να διεκδικήσει το δικαίωμά του στην εκπαίδευση, ο Δημάκης προχώρησε πολλές φορές σε απεργίες πείνας και δίψας.
Τον Μάρτιο του 2018 ξεκίνησε απεργία πείνας ζητώντας εκπαιδευτική άδεια για να παρακολουθεί τα μαθήματά του στο πανεπιστήμιο. Στις 6 Απριλίου του ίδιου έτους, κλιμάκωσε την κινητοποίησή του σε λευκή απεργία (αποχή από τροφή και νερό), διαμαρτυρόμενος για την καθυστέρηση στην εξέταση του αιτήματός του.
Το 2020, μετά από μεταγωγή του στις φυλακές Γρεβενών, ο Δημάκης ξεκίνησε νέα απεργία πείνας και δίψας, απαιτώντας την επιστροφή του στον Κορυδαλλό για να συνεχίσει τις σπουδές του.
Το 2022, ο Δημάκης προχώρησε σε τρίτη απεργία πείνας και δίψας, διαμαρτυρόμενος για την άρνηση χορήγησης εκπαιδευτικής άδειας που θα του επέτρεπε να ολοκληρώσει τις σπουδές του. Σε ανάρτησή του, ανέφερε ότι δεν του δόθηκε η δυνατότητα να παρακολουθήσει τα δύο τελευταία μαθήματα που απαιτούνταν για την απόκτηση του πτυχίου του.
Στις 14 Μαρτίου 2022 μπαίνει σε λευκή απεργία, αρνείται να λάβει πέραν της τροφής, νερό και ιατρική περίθαλψη, διεκδικώντας το δικαίωμά του στη μόρφωση. Η εκπαιδευτική άδεια δίνεται με ηλεκτρονική επιτήρηση. Στις 16 Μαρτίου ο κρατούμενος παραβιάζει τους περιοριστικούς όρους του και εξαφανίζεται. Τελικά συνελήφθη στις 23 Μαρτίου και μεταφέρθηκε βαριά χτυπημένος στον Κορυδαλλό.
Εν μέσω μίας απεργίας πείνας ένα μήνυμα συμπαράστασης στάθηκε αφορμή για να γνωριστεί με την Ερασμία Μάνου, κόρη της Σοφίας Βόσσου. Του έστειλε μήνυμα στα social media για να δηλώσει τη στήριξή της στο έργο του. Τότε το προφίλ του το διαχειριζόταν άλλοι, οι οποίοι και τους έφεραν σε επαφή.
Γνωρίστηκαν καλύτερα και στις 4 Μαΐου του 2023 υπέγραψαν σύμφωνο συμβίωσης.
